Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
N-Methylcyclohexylamine from an imine
Condições: NaBH4, MeOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydride adds to the imine carbon
Like a carbonyl carbon, the imine carbon is electrophilic because nitrogen is more electronegative. The B–H bond delivers hydride to it and the C=N π pair moves onto nitrogen.
As setas curvas
- The B–H bond pair carries hydride to the imine carbon.
- The C=N π pair moves onto nitrogen.
Where does hydride go?
Polarity decides the site.
Methanol protonates nitrogen
The nitrogen anion is a strong base and takes a proton from the methanol solvent, giving the neutral secondary amine.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair takes the methanol O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen as methoxide.
N-Methylcyclohexylamine
N-Methylcyclohexylamine forms. A preformed imine plus NaBH4 is the two-step version of reductive amination.
O que você vai praticar
Draw hydride transfer from borohydride to the imine carbon of N-methylcyclohexanimine and protonation of the nitrogen anion by methanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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