Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
2-Metilbut-1-eno por eliminación de Hofmann
Condiciones: Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidróxido extrae un hidrógeno del metilo
Al calentar, el hidróxido extrae un hidrógeno de uno de los dos grupos metilo del carbono que lleva el nitrógeno. El par C–H forma el enlace C=C mientras se rompe el enlace C–N y sale la trimetilamina, todo en un solo paso E2 concertado.
Las flechas curvas
- El par solitario del hidróxido toma un protón de un metilo; hay seis hidrógenos de este tipo expuestos, mientras que los hidrógenos del CH2 están junto al centro cuaternario congestionado.
- El par enlazante C–H forma el nuevo enlace π C=C con el antiguo carbono terciario.
- El par C–N sale con el nitrógeno como trimetilamina neutra.
Hofmann frente a Zaitsev
Compáralo con el mismo esqueleto y bromuro como grupo saliente.
2-Metilbut-1-eno
Se forma 2-metilbut-1-eno, el alqueno menos sustituido (de Hofmann), junto con trimetilamina y agua. El 2-metilbut-2-eno trisustituido es aquí solo un producto minoritario.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 de Hofmann del hidróxido de N,N,N,2-tetrametilbutan-2-aminio en la que el hidróxido extrae un hidrógeno de un metilo, lo que da 2-metilbut-1-eno y trimetilamina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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