Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
N-Benzilpiperidina por alquilação SN2 da piperidina
Condições: K2CO3, MeCN
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
A piperidina ataca o carbono benzílico
O nitrogênio da amina secundária da piperidina é um bom nucleófilo neutro. Ele ataca o CH2 benzílico pelo lado oposto enquanto o brometo sai, em uma única etapa SN2 concertada, formando um sal de amônio.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio forma a ligação N–C com o carbono benzílico.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo, como brometo.
O carbonato remove o próton N–H
O carbonato de potássio, a base adicionada para isso, captura o próton do nitrogênio do amônio. Sem ele, o HBr formado protonaria a piperidina que ainda não reagiu e impediria que metade dela reagisse.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do carbonato captura o próton N–H.
- O par N–H fica no nitrogênio, que passa a ser uma amina terciária neutra.
N-Benzilpiperidina
Formam-se N-benzilpiperidina, bicarbonato e brometo (K+ omitido). A amina terciária ainda pode ser alquilada até um sal quaternário; por isso, um leve excesso de piperidina ou a adição lenta do brometo mantém essa reação paralela pequena.
O que você vai praticar
Desenhe o ataque SN2 da piperidina ao brometo de benzila e a desprotonação pelo carbonato que fornece a N-benzilpiperidina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas