Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Draw the ring-donation contributors of acetanilide
Condições: No reagent: redraw the neutral molecule as resonance contributors.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Donate the nitrogen lone pair into the ring
The amide nitrogen lone pair forms a π bond to the ipso ring carbon, and the ipso–ortho ring π pair moves onto the ortho carbon. Nitrogen becomes positive and the ortho carbon negative.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms an N=C π bond to the ipso carbon.
- The ring π pair moves onto the ortho carbon, which becomes negative.
Relay the charge to the para carbon
The ortho lone pair forms a π bond to the meta carbon and the meta–para π pair moves onto the para carbon, the site where bromination of acetanilide actually occurs.
As setas curvas
- The ortho lone pair forms an ortho–meta π bond.
- The meta–para π pair moves onto the para carbon.
Why NHCOCH3 is only a moderate activator
The same nitrogen lone pair is also delocalized into the C=O group, so less of it is available to the ring.
The para-carbanion contributor
Nitrogen donation puts negative charge on the para carbon (and the ortho carbons). Because the amide C=O also pulls on that lone pair, NHCOCH3 is a moderate ortho/para activator rather than a strong one like NH2.
O que você vai praticar
Push the amide nitrogen lone pair into the ring and relay the negative charge to the para carbon.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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