Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Produto da nitração do 4-clorofenol
Condições: Dilute HNO3, room temperature; mononitration.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 4-clorofenol sofre uma única nitração. Qual composto é o produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 4-Cloro-2-nitrofenol
Correto: o ataque orto ao OH gera um complexo σ com um contribuinte oxônio em que todos os átomos têm octeto.
Esta não 4-Cloro-3-nitrofenol
Esta posição é orto ao cloro; o cloro doa fracamente e é superado pelo OH.
Esta não 4-Nitrofenol
O cloro não é deslocado; a nitração substitui um hidrogênio do anel.
Esta não 2-Cloro-4-nitrofenol
Os substituintes não mudam de lugar; o cloro continua para ao OH.
Solução explicada
Os dois grupos orientam para orto/para, e cada posição para está ocupada pelo outro grupo, então eles competem por seus próprios carbonos orto. O grupo OH é um ativante forte, enquanto o cloro é um desativante fraco; assim, o OH prevalece e o grupo nitro entra orto ao OH: 4-cloro-2-nitrofenol.
O que você vai praticar
Preveja o produto de mononitração do 4-clorofenol decidindo qual orientador orto/para é mais forte.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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