Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Produto da acilação de Friedel–Crafts do bromobenzeno
Condições: Bromobenzene, acetyl chloride, AlCl3; then H2O.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o principal produto orgânico do bromobenzeno com cloreto de acetila e AlCl3, seguido de tratamento (workup) aquoso?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 4-Bromoacetofenona
Fica em para ao bromo, orientador o/p, e livre de impedimento estérico; por isso é o produto principal.
Esta não 3-Bromoacetofenona
Os halogênios são desativantes, mas orientadores orto/para; o ataque meta não recebe ajuda do par isolado do bromo.
Esta não 2-Bromoacetofenona
O ataque orto é favorecido eletronicamente, mas o volumoso acílio é bloqueado pelo bromo vizinho.
Esta não Acetofenona
O íon acílio substitui um hidrogênio do anel, e não o bromo; a ligação C–Br permanece.
Solução explicada
O bromo retira elétrons por efeito indutivo (desativante), mas doa um par isolado por ressonância, então ainda orienta para orto/para. O íon acílio é volumoso e os carbonos orto ficam ao lado do bromo, que é grande; por isso a acilação ocorre quase toda em para, fornecendo 4-bromoacetofenona. O anel é apenas levemente desativado, então a acilação de Friedel–Crafts ainda funciona.
O que você vai praticar
Preveja o produto principal da acetilação de Friedel–Crafts do bromobenzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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