Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Cuenta los monobromuros de anillo del o-xileno
Condiciones: Br2, FeBr3; one bromine on the ring of 1,2-dimethylbenzene; constitutional isomers only.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos isómeros constitucionales pueden formarse cuando el o-xileno (1,2-dimetilbenceno) se broma una vez en el anillo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 2 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 4: Hay cuatro hidrógenos en el anillo, pero el plano especular los agrupa en dos conjuntos.
- Si obtuviste 1: C3 (junto a un metilo) y C4 (un carbono más allá) no están relacionados por simetría.
Solución explicada
El o-xileno tiene un plano especular que corta por la mitad los enlaces C1–C2 y C4–C5. Hace equivalentes C3 y C6, y C4 y C5, así que hay dos tipos de C–H en el anillo y dos productos: 3-bromo- y 4-bromo-1,2-dimetilbenceno.
Qué vas a practicar
Cuenta, usando la simetría, los isómeros constitucionales que se forman en la monobromación del anillo del o-xileno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas