Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Why meta avoids the worst contributor
Condições: Compare σ complexes for EAS on nitrobenzene; the nitro group remains intact and unprotonated in this qualitative model.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why is meta attack favored relative to ortho/para attack?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ortho/para σ complexes include a particularly unfavorable contributor with cationic ring carbon at the nitro-bearing position.
The strongly withdrawing nitro substituent destabilizes that arrangement.
Esta não The nitro group donates its oxygen lone pairs directly into a meta ring bond.
That is not the connectivity or the electronic basis of its directing effect.
Esta não Meta attack never loses aromaticity.
Every ordinary EAS σ complex interrupts the aromatic circuit.
Solução explicada
All three attack pathways initially sacrifice aromaticity. Ortho/para pathways permit a contributor with positive charge at the ipso carbon, directly attached to an electron-withdrawing nitro group. Meta avoids this especially unfavorable contributor, though it remains slower than substitution of benzene.
O que você vai praticar
Explain nitro-group meta direction using σ-complex destabilization.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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