Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Equivalent positions are not extra products
Condições: Monosubstitute toluene with one nitro group on the ring. Count distinct constitutional positional isomers, ignoring relative abundance and any side-chain reactions.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How many distinct positional isomers are possible?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Three: ortho, meta, and para.
C2/C6 are equivalent and C3/C5 are equivalent by symmetry.
Esta não Five because there are five ring hydrogens.
Different hydrogens can lead to the same constitutional product.
Esta não Two because methyl directs only ortho and para.
A directing preference is not an absolute prohibition on meta substitution.
Solução explicada
Fix methyl at C1. Reflection interchanges C2 with C6 and C3 with C5; C4 is unique. Thus five possible H replacements yield three constitutional isomers. Selectivity governs their relative amounts rather than the symmetry count.
O que você vai praticar
Use ring symmetry to count positional isomers.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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