Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Bromação do 2-metiltiofeno em C5 com NBS
Condições: NBS, AcOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O C5 ataca o bromo do NBS
O tiofeno reage mais rápido em um carbono α, e no 2-metiltiofeno o único livre é o C5. Em ácido acético, o NBS transfere Br⁺ ao anel: o par π C4=C5 forma a ligação C–Br e o cátion fica em C4.
As setas curvas
- O par π C4=C5 liga o C5 ao bromo eletrofílico do NBS.
- O par da ligação N–Br fica no nitrogênio quando o ânion succinimida sai.
A metila e o enxofre dividem a carga
O deslocamento do par π C2=C3 coloca a carga em C2, o carbono que carrega o grupo metila (do tipo terciário), e um par isolado do enxofre gera então a estrutura de sulfônio. O grupo metila está numa relação análoga a para com C5 através do anel, então ativa essa posição.
As setas curvas
- O par π C2=C3 se desloca em direção ao cátion, colocando a carga no carbono que carrega a metila.
- Um par isolado do enxofre forma a ligação π C2=S⁺.
O ânion succinimida restaura o anel aromático
O ânion succinimida captura o hidrogênio do C5 sp3; ele é uma base mais forte que o ácido acético usado como solvente. Os elétrons retornam pelo anel até o enxofre.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da succinimida captura o hidrogênio de C5.
- O par da ligação C–H forma a ligação π C4=C5.
- O par π C3=C4 se desloca para C2=C3.
- O par π C2=S⁺ volta ao enxofre como par isolado.
2-bromo-5-metiltiofeno
Forma-se o 2-bromo-5-metiltiofeno com succinimida. Os carbonos β, C3 e C4, só reagem quando as duas posições α estão bloqueadas.
O que você vai praticar
Desenhe a bromação do 2-metiltiofeno com NBS em seu carbono α livre e mostre como a metila e o enxofre estabilizam o complexo sigma.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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