Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Two substituents agree
Condições: Number a ring clockwise C1–C6 with neutral OH at C1 and CH₃ at C3. Consider only the first EAS, with both substituents intact.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which unoccupied sites are favored by both directors on electronic grounds?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta C2, C4, and C6.
Each is ortho or para to each substituent.
Esta não C5 only.
C5 is meta to both substituents.
Esta não C2 only, because each director has just one ortho site.
Each group has two ortho positions and one para position before occupied sites are excluded.
Solução explicada
OH at C1 favors C2/C4/C6; CH₃ at C3 favors C2/C4/C6 as well. Steric crowding at C2 may reduce attack there, but electronics alone cannot uniquely choose between all three shared sites.
O que você vai praticar
Identify shared directing positions before judging steric effects.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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