Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Produto principal da bromação do terc-butilbenzeno
Condições: tert-Butylbenzene, Br2, FeBr3.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O terc-butilbenzeno é tratado com Br2 e FeBr3. Qual é o produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-Bromo-4-terc-butilbenzeno, quase sem isômero orto
O grupo alquila orienta para orto/para, e seu volume bloqueia os carbonos orto.
Esta não 1-Bromo-2-terc-butilbenzeno como produto principal
Os carbonos orto são ativados eletronicamente, mas bloqueados estericamente pelo grande grupo terc-butila.
Esta não 1-Bromo-3-terc-butilbenzeno
Um doador alquila não orienta para meta; o ataque meta não tem o contribuinte de caráter terciário.
Esta não Uma mistura orto:para de cerca de 2:1, como prevê a estatística
Duas posições orto dariam uma razão 2:1 só na ausência de efeitos estéricos; o grupo terc-butila faz o produto para predominar.
Solução explicada
Assim como a metila, o grupo terc-butila doa elétrons por efeito indutivo e orienta para orto/para. Suas três metilas congestionam tanto os dois carbonos orto que o eletrófilo ataca quase só o carbono para, fornecendo 1-bromo-4-terc-butilbenzeno com muito pouco isômero orto. Ele não tem hidrogênio benzílico, então a bromação da cadeia lateral também não é possível.
O que você vai praticar
Preveja o produto principal da bromação do terc-butilbenzeno com Br2 e FeBr3 e explique por que quase não se forma produto orto.
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