Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Produto principal da bromação do tolueno com Br2/FeBr3
Condições: Toluene, Br2, FeBr3, in the dark.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o principal produto orgânico quando o tolueno é tratado com Br2 e FeBr3?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 4-Bromotolueno
Fica em para ao doador metila e livre de congestionamento estérico; por isso é o isômero principal.
Esta não 2-Bromotolueno
O ataque orto também é orientado pelo CH3, mas o carbono orto congestionado torna este o produto minoritário.
Esta não 3-Bromotolueno
O ataque meta nunca coloca a carga no carbono que porta a metila, então é muito mais lento.
Esta não Brometo de benzila
A bromação do grupo metila exige luz ou um iniciador radicalar (ou NBS); FeBr3 no escuro leva à substituição no anel.
Solução explicada
O FeBr3 transforma o Br2 em eletrófilo, então ocorre substituição no anel. O grupo metila é um ativante fraco e orientador orto/para: os complexos σ orto e para têm um contribuinte de caráter terciário estabilizado por hiperconjugação. O produto para predomina porque o carbono para não é impedido; o 2-bromotolueno se forma como isômero minoritário.
O que você vai praticar
Preveja o produto principal da bromação do tolueno com Br2 e FeBr3.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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