Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Produto principal da cloração da acetanilida com Cl2/FeCl3
Condições: Acetanilide, Cl2, FeCl3.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o principal produto orgânico quando a acetanilida é tratada com Cl2 e FeCl3?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 4-Cloroacetanilida
Fica em para ao doador acetamido e longe de seu volume; por isso é o produto principal.
Esta não 3-Cloroacetanilida
O ataque meta não recebe ajuda do par isolado do nitrogênio.
Esta não 2-Cloroacetanilida
O ataque orto é permitido eletronicamente, mas congestionado pelo grupo acetamido, então é minoritário.
Esta não N-Cloroacetanilida
Com FeCl3, o eletrófilo Cl2 é atacado pelos elétrons π do anel, levando à substituição no anel.
Solução explicada
O nitrogênio da amida ainda compartilha seu par isolado com o anel, então o grupo acetamido é um ativante orientador orto/para, embora mais brando que o NH2, porque a carbonila também atrai esse par isolado. O volumoso grupo NHCOCH3 protege os carbonos orto, então a 4-cloroacetanilida é o produto principal.
O que você vai praticar
Preveja o produto principal da cloração da acetanilida com Cl2 e FeCl3.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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