Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Produto principal da nitração do anisol com HNO3/H2SO4
Condições: Anisole, HNO3, H2SO4, 0 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o principal produto orgânico da nitração do anisol com HNO3 e H2SO4?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 4-Nitroanisol
Fica em para ao forte doador OCH3 e não é impedido; por isso é o produto principal.
Esta não 3-Nitroanisol
O ataque meta não tem contribuinte oxônio, então o grupo metoxila não o ajuda.
Esta não 2-Nitroanisol
O ataque orto também é ativado, mas o congestionamento estérico ao lado do OCH3 o torna o isômero minoritário.
Esta não 4-Nitrofenol
A mistura sulfonítrica a frio promove a nitração do anel; ela não cliva o éter metílico.
Solução explicada
O oxigênio da metoxila doa um par isolado ao anel, ativando fortemente os carbonos orto e para: seus complexos σ têm um contribuinte oxônio com todos os octetos completos. O carbono para é menos congestionado, então o 4-nitroanisol é o produto principal e o 2-nitroanisol o minoritário; o produto meta é desprezível.
O que você vai praticar
Preveja o produto principal da nitração do anisol com ácidos nítrico e sulfúrico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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