Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Produto principal da nitração do ácido benzoico
Condições: Benzoic acid, HNO3, H2SO4, warm.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o principal produto orgânico quando o ácido benzoico sofre nitração com HNO3 e H2SO4?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ácido 3-nitrobenzoico
O ataque meta é o único que nunca coloca o cátion do anel ao lado do carbono da carboxila, pobre em elétrons.
Esta não Ácido 4-nitrobenzoico
O ataque para coloca a carga positiva no carbono que porta o CO2H, o pior contribuinte possível.
Esta não Ácido 2-nitrobenzoico
O ataque orto tem o mesmo contribuinte desfavorável do ataque para e ainda é impedido.
Esta não Nitrobenzeno
O nitrônio não desloca o grupo carboxila; o ácido benzoico mantém o CO2H e é substituído em uma posição C–H.
Solução explicada
O carbono da carboxila é pobre em elétrons e retira densidade do anel por ressonância e por efeito indutivo, então o CO2H é um orientador meta desativante. O ataque orto ou para geraria um contribuinte com a carga positiva no carbono ligado ao grupo carboxila; o ataque meta evita isso, e forma-se o ácido 3-nitrobenzoico.
O que você vai praticar
Preveja o produto principal da nitração do ácido benzoico com ácidos nítrico e sulfúrico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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