Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Produto principal da sulfonação do nitrobenzeno com SO3
Condições: Nitrobenzene, SO3 in H2SO4 (fuming sulfuric acid), heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O nitrobenzeno é aquecido com SO3 em H2SO4 concentrado. Qual é o principal produto orgânico?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ácido 3-nitrobenzenossulfônico
O NO2 é um orientador meta desativante; só o ataque meta mantém o cátion longe do carbono que porta o grupo nitro.
Esta não Ácido 4-nitrobenzenossulfônico
O ataque para coloca a carga positiva no carbono ligado ao grupo nitro, então é fortemente desfavorecido.
Esta não Ácido 2-nitrobenzenossulfônico
O ataque orto sofre com o mesmo contribuinte desfavorável do ataque para e ainda é impedido.
Esta não Não há reação: o nitrobenzeno não pode ser sulfonado
O nitrobenzeno é fortemente desativado, mas ainda reage com SO3 em ácido sulfúrico fumegante a quente.
Solução explicada
O grupo nitro retira densidade eletrônica fortemente, por ressonância e por efeito indutivo, então o anel só reage com um eletrófilo potente e ácido fumegante a quente. O ataque orto ou para colocaria o cátion do anel ao lado do nitrogênio positivo do grupo nitro; o ataque meta evita esse contribuinte, então o SO3H entra em meta, fornecendo ácido 3-nitrobenzenossulfônico.
O que você vai praticar
Preveja o produto da sulfonação do nitrobenzeno com SO3 em ácido sulfúrico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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