Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Direction is not activation
Condições: Compare chlorobenzene with benzene in an otherwise matched electrophilic aromatic substitution.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which qualitative statement is appropriate?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Chlorobenzene is deactivated but ortho/para directing.
Inductive withdrawal reduces overall reactivity while lone-pair resonance donation favors those positions.
Esta não Chlorobenzene is activated because every ortho/para director activates.
Rate and positional selectivity are different comparisons.
Esta não Chlorobenzene is meta directing because chlorine withdraws inductively.
This overlooks the positional effect of halogen resonance donation.
Solução explicada
Chlorine’s electronegativity lowers ring reactivity through induction. Its lone pairs still contribute additional stabilization to ortho/para σ complexes relative to meta ones. The two effects can coexist without contradiction.
O que você vai praticar
Classify the rate and positional effects of chlorine separately.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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