Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Bromação para do terc-butilbenzeno
Condições: Br2, FeBr3 (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O anel ataca o bromo na posição para ao terc-butila
O FeBr3 polariza o Br2. O grupo terc-butila é um ativante fraco, por efeito indutivo e hiperconjugação C–C; o par π do anel no carbono para forma a ligação C–Br.
As setas curvas
- O par π do anel no carbono para ao grupo terc-butila forma a nova ligação C–Br.
- O par da ligação Br–Br sai com o átomo de bromo mais distante, na forma de Br⁻; o FeBr3 presente nos reagentes (não desenhado) polariza essa ligação, tornando eletrofílico o bromo mais próximo.
A carga vai para o lado do grupo terc-butila
Um dos contribuintes do complexo σ coloca a carga positiva no carbono ligado ao grupo terc-butila. Esse carbono do anel é estabilizado pelo grupo alquila doador de elétrons; é por isso que grupos alquila orientam para orto e para.
As setas curvas
- O par π vizinho ao cátion se desloca em direção a ele, de modo que a carga positiva fica no carbono ligado ao grupo terc-butila.
O íon brometo remove o próton do anel
O brometo captura o próton do carbono sp3 que porta o bromo. Os elétrons da ligação C–H restauram o anel aromático e libera-se HBr.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo captura o próton do carbono sp3 do anel, formando HBr.
- O par da ligação C–H passa a ser uma ligação π do anel, começando a restaurar o sexteto aromático.
- Um par π do anel se desloca uma ligação adiante, sobre o carbono catiônico, completando o anel aromático.
1-bromo-4-terc-butilbenzeno
O produto é o 1-bromo-4-terc-butilbenzeno, junto com HBr. A substituição para é quase exclusiva, porque o grupo terc-butila bloqueia os dois carbonos orto.
O que você vai praticar
Desenhe a bromação para do terc-butilbenzeno e mostre o contribuinte do complexo σ estabilizado pelo grupo terc-butila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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