Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Bromação meta do (trifluorometil)benzeno
Condições: Br2, FeBr3 (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O anel ataca o bromo na posição meta ao CF3
O grupo CF3 não tem par isolado nem ligação π voltados para o anel; seus três flúores retiram densidade eletrônica pelas ligações σ. O anel fica desativado, e o ataque meta ao CF3 é preferido porque mantém o cátion longe do carbono que porta o CF3.
As setas curvas
- O par π do anel no carbono meta ao CF3 forma a nova ligação C–Br.
- O par da ligação Br–Br sai com o átomo de bromo mais distante, na forma de Br⁻; o FeBr3 presente nos reagentes (não desenhado) polariza essa ligação, tornando eletrofílico o bromo mais próximo.
A carga nunca chega ao carbono do CF3
O complexo σ deslocaliza sua carga positiva por três carbonos do anel. Como o ataque foi meta ao CF3, nenhum deles é o carbono ligado ao CF3, onde a forte retirada indutiva mais desestabilizaria o cátion.
As setas curvas
- O par π dois carbonos adiante se desloca em direção ao cátion, levando a carga positiva para o carbono para em relação à nova ligação; como nos demais contribuintes, a carga nunca fica no carbono que porta o CF3.
O íon brometo remove o próton do anel
O brometo remove o próton do carbono sp3 do anel. O par C–H volta para o anel, a aromaticidade é restaurada e forma-se HBr.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo captura o próton do carbono sp3 do anel, formando HBr.
- O par da ligação C–H passa a ser uma ligação π do anel, começando a restaurar o sexteto aromático.
- Um par π do anel se desloca uma ligação adiante, sobre o carbono catiônico, completando o anel aromático.
1-bromo-3-(trifluorometil)benzeno
O produto é o 1-bromo-3-(trifluorometil)benzeno (3-bromobenzotrifluoreto), mais HBr. O CF3 é um orientador meta puramente indutivo, assim como o grupo trimetilamônio.
O que você vai praticar
Desenhe a bromação meta do (trifluorometil)benzeno e explique por que um grupo que retira elétrons apenas por efeito indutivo ainda orienta para meta.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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