Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Classify NHCOCH3
Condições: Electrophilic aromatic substitution (e.g. nitration or bromination) of the monosubstituted benzene shown.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How does the acetamido (–NHCOCH3) group on the benzene ring shown affect electrophilic aromatic substitution?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Activating, ortho/para director
Correct: the nitrogen lone pair still donates into the ring, but part of its density is shared with the C=O, so the group is a moderate (not strong) activator directing ortho/para.
Esta não Weakly deactivating, ortho/para director
Acetamido speeds EAS relative to benzene, so it is not deactivating, even though it is weaker than NH2.
Esta não Deactivating, meta director
The carbonyl is not attached to the ring; the attached nitrogen has a lone pair, which makes the group ortho/para directing.
Esta não Activating, meta director
There is no activating meta director; donation by the nitrogen favours ortho/para.
Solução explicada
In acetanilide the amide resonance competes with donation into the ring, so NHCOCH3 is a moderate activator. That is why anilines are acetylated before nitration or bromination: the reaction becomes controllable and mostly para.
O que você vai praticar
Classify the acetamido (–NHCOCH3) substituent by its effect on EAS rate and orientation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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