Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Bromación de p-xileno a 2-bromo-1,4-dimetilbenceno
Condiciones: Br2, FeBr3
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El p-xileno ataca al bromo
El FeBr₃ (no dibujado) polariza el Br₂. Cada C–H del anillo del p-xileno está en orto a un metilo y en meta al otro, así que los cuatro son equivalentes y solo es posible un producto monobromado.
Las flechas curvas
- El par π del anillo compartido con el carbono que lleva el metilo forma el nuevo enlace C–Br y deja catiónico a ese carbono.
- El par del enlace Br–Br pasa al bromo lejano, que sale como bromuro.
Deslocaliza la carga en para respecto al nuevo enlace
La primera estructura contribuyente ya tiene la carga en un carbono que lleva metilo, la posición de tipo terciario estabilizada por hiperconjugación. Al desplazar un par π se ve que la carga también llega al carbono en para respecto al enlace C–Br.
Las flechas curvas
- El par π junto al carbono catiónico que lleva el metilo se desplaza hacia él y lleva la carga positiva al carbono en para respecto al nuevo enlace.
El bromuro arranca el protón del anillo
El bromuro (como FeBr₄⁻, que regenera FeBr₃) toma el protón del carbono sp³. El par C–H y el par π vecino se desplazan para reconstruir el sexteto aromático.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro toma el protón del anillo y forma HBr.
- El par del enlace C–H forma un enlace π del anillo con el carbono que lleva el metilo.
- El par π adyacente se desplaza hacia el carbono catiónico y completa el anillo aromático.
2-Bromo-1,4-dimetilbenceno y HBr
Un bromo reemplazó a un hidrógeno del anillo y da 2-bromo-1,4-dimetilbenceno (2-bromo-p-xileno) y HBr. Con los dos grupos metilo activantes, la reacción es más rápida que la bromación del benceno.
Qué vas a practicar
Dibuja la monobromación del p-xileno, colocando la carga del ion arenio primero en el carbono que lleva el metilo y luego en para respecto al nuevo enlace C–Br.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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