Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Benzeno + 2-metilpropeno em H2SO4: produto
Condições: Benzene + 2-methylpropene, concentrated H2SO4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O benzeno é agitado com 2-metilpropeno em ácido sulfúrico concentrado. Qual é o principal produto orgânico?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta terc-Butilbenzeno
Correto: a protonação gera o cátion terciário, que o anel captura em seu carbono central.
Esta não Isobutilbenzeno
Isso exigiria protonação no carbono mais substituído, gerando um cátion primário instável (anti-Markovnikov).
Esta não Não há reação: a alquilação de Friedel–Crafts exige um haleto de alquila e AlCl3
O haleto de alquila é só uma das fontes de cátion; alcenos e álcoois protonados em ácido forte também funcionam.
Esta não 2-Metilpropano-1,2-diol
A di-hidroxilação exige um oxidante como OsO4; o ácido apenas protona o alceno a um cátion.
Solução explicada
Qualquer rota que gere um carbocátion pode alquilar um areno. O H2SO4 protona o alceno na extremidade CH2 (Markovnikov), formando o cátion terc-butila terciário. O benzeno ataca esse cátion e perde um próton, então o terc-butilbenzeno se forma sem nenhum haleto de alquila nem AlCl3.
O que você vai praticar
Preveja o produto quando um alceno e um ácido forte fornecem o carbocátion para a alquilação do anel.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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