Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Isopropilação do anisol com 2-propanol e H2SO4
Condições: 2-propanol, H2SO4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
O ácido sulfúrico protona o 2-propanol
O ácido sulfúrico protona o oxigênio do OH do 2-propanol para que ele possa sair como água. O oxigênio do éter do anisol é bem menos básico e não é afetado.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do 2-propanol captura o próton ácido do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, gerando hidrogenossulfato.
A água sai, gerando o cátion isopropila
A ligação C–O se rompe e a água sai, gerando o cátion isopropila secundário, o eletrófilo.
As setas curvas
- O par da ligação C–O vai para o oxigênio do oxônio, que sai como água.
O anisol ataca o cátion isopropila na posição para ao metoxi
O carbono rico em elétrons para ao grupo metoxi se liga ao cátion isopropila. O anel perde sua aromaticidade nessa etapa lenta.
As setas curvas
- O par π do anel no carbono para ao metoxi forma a nova ligação C–C, deixando o carbono vizinho do anel catiônico.
O oxigênio do metoxi compartilha a carga
A carga vai para o carbono que tem o metoxi e um par isolado do oxigênio forma uma ligação π C=O⁺. Essa estrutura contribuinte de oxônio, com octeto em todos os átomos, explica por que o metoxi é orientador orto/para.
As setas curvas
- O par π do anel ao lado do carbono catiônico se desloca em sua direção, levando a carga ao carbono que tem o metoxi.
- Um par isolado do oxigênio do metoxi forma uma ligação π com o carbono catiônico do anel, colocando a carga positiva no oxigênio.
O hidrogenossulfato remove o próton do anel
O hidrogenossulfato captura o próton do carbono sp³, regenerando o ácido sulfúrico. Os elétrons se deslocam em cascata pelo anel e voltam para o oxigênio.
As setas curvas
- O oxigênio negativo do hidrogenossulfato captura o próton do carbono sp³ do anel.
- O par da ligação C–H forma uma ligação π do anel ao lado do carbono sp³.
- O par π vizinho se desloca em direção ao carbono que tem o metoxi.
- O par π C=O⁺ volta para o oxigênio como par isolado, deixando o grupo metoxi neutro.
4-Isopropilanisol
O grupo isopropila entrou na posição para ao metoxi, dando 4-isopropilanisol (1-isopropil-4-metoxibenzeno) e água; o ácido sulfúrico é regenerado.
O que você vai praticar
Desenhe a formação do cátion isopropila a partir de 2-propanol e ácido sulfúrico, o ataque do anisol pela posição para com estabilização por oxônio e a desprotonação a 4-isopropilanisol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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