Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Etilbenzeno a partir de benzeno, brometo de etila e AlBr3
Condições: ethyl bromide, AlBr3
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O bromo se liga ao AlBr₃
O AlBr₃ recebe um par isolado do bromo do brometo de etila. A ligação C–Br fica fortemente polarizada, tornando o carbono CH₂ eletrofílico.
As setas curvas
- Um par isolado do bromo forma uma ligação dativa com o alumínio, o ácido de Lewis.
O benzeno desloca o AlBr₄⁻
Um cátion etila primário é instável demais para se formar, então o anel ataca diretamente o carbono CH₂ complexado enquanto a ligação C–Br se rompe. Nenhum deslocamento de hidrogênio poderia melhorar uma cadeia de dois carbonos, por isso o produto não é rearranjado.
As setas curvas
- O par π do anel no carbono com o hidrogênio desenhado forma a nova ligação C–C com o carbono CH₂.
- O par da ligação C–Br vai para o bromo, que sai como AlBr₄⁻.
Deslocalize a carga do íon arênio
A carga positiva do íon arênio se distribui pelos dois carbonos orto e pelo carbono para. A estrutura contribuinte para mostra quais ligações π se deslocam quando o próton sai.
As setas curvas
- O par π vizinho do anel se desloca em direção ao carbono catiônico, levando a carga positiva ao carbono para à nova ligação.
O AlBr₄⁻ remove o próton do anel
Um brometo do AlBr₄⁻ captura o próton do carbono sp³, gerando HBr e regenerando AlBr₃. Os elétrons voltam para restaurar o anel aromático.
As setas curvas
- O par da ligação Al–Br forma uma nova ligação Br–H, de modo que o AlBr₄⁻ cede brometo ao capturar o próton.
- O par da ligação C–H forma uma ligação π do anel ao lado do carbono sp³.
- O par π adjacente vai para o carbono catiônico, restaurando o sexteto aromático.
Etilbenzeno, HBr e AlBr₃
O anel agora tem um grupo etila, dando etilbenzeno, com HBr e AlBr₃ regenerado. Como o grupo etila ativa o anel, forma-se algum dietilbenzeno, a menos que o benzeno esteja em excesso.
O que você vai praticar
Desenhe a complexação do brometo de etila pelo AlBr₃, o deslocamento do AlBr₄⁻ pelo anel benzênico no carbono CH₂ e a desprotonação a etilbenzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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