Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
tert-Butylbenzene from benzene and tert-butanol
Condições: tert-butanol, conc. H2SO4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
Sulfuric acid protonates the alcohol
Sulfuric acid, the strongest acid present, protonates the OH of tert-butanol, turning it into a good leaving group (water).
As setas curvas
- An oxygen lone pair of the alcohol takes the acidic proton.
- The O–H pair stays on the sulfate oxygen, giving hydrogen sulfate.
Water leaves
The C–O bond breaks and water departs, leaving the tertiary tert-butyl cation, stabilised by hyperconjugation with nine C–H bonds.
As setas curvas
- The C–O pair leaves with the oxygen as neutral water.
Benzene attacks the tert-butyl cation
A ring π bond forms the C–C bond to the cationic carbon, giving an arenium ion.
As setas curvas
- The ring π electrons bond to the empty p orbital of the tert-butyl cation.
The arenium ion is delocalised
The positive charge is shared by the ortho and para carbons; the para contributor is drawn.
As setas curvas
- A ring π bond shifts, moving the charge para to the sp3 carbon.
Which electrophile?
Friedel–Crafts alkylation needs only a carbocation, not an alkyl halide.
Hydrogen sulfate removes the ring proton
HSO4⁻ takes the proton from the sp3 carbon, restoring aromaticity and regenerating sulfuric acid.
As setas curvas
- An oxygen lone pair of hydrogen sulfate takes the ring proton.
- The C–H pair re-forms the ring π bond next to the sp3 carbon.
- The neighbouring π bond shifts onto the cationic carbon, restoring the aromatic sextet.
tert-Butylbenzene
tert-Butylbenzene forms with water; sulfuric acid is regenerated.
O que você vai praticar
Draw protonation of tert-butanol, loss of water to the tert-butyl cation, attack by benzene and deprotonation to tert-butylbenzene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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