Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
O que a SNAr por adição–eliminação exige
Condições: Aryl halide + NaOCH3, CH3OH, 60 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual combinação de características permite que um haleto de arila sofra substituição por adição–eliminação (SNAr) em condições brandas?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Um grupo fortemente retirador de elétrons em orto ou para ao grupo abandonador, e um nucleófilo forte
Correto: o NO2 em o/p deslocaliza a carga negativa do complexo de Meisenheimer.
Esta não Um grupo fortemente retirador de elétrons em meta ao grupo abandonador, e um nucleófilo forte
Na posição meta, o grupo não consegue receber a carga negativa do anel por ressonância.
Esta não Um grupo doador de elétrons em orto ou para ao grupo abandonador, e um ácido de Lewis
Grupos doadores aumentam a densidade eletrônica do anel e desestabilizam o intermediário aniônico; isso descreve a SEAr.
Esta não Um bom grupo abandonador, como o iodeto, sem nenhum outro substituinte
Haletos de arila simples resistem à adição–eliminação; sem um grupo ativante, o ânion não é estabilizado.
Solução explicada
Na SNAr, o nucleófilo se adiciona ao carbono que carrega o grupo abandonador, formando um complexo de Meisenheimer com carga negativa. Um grupo retirador de elétrons como NO2 em orto ou para a esse carbono pode acomodar a carga negativa por ressonância; um grupo em meta não pode. É necessário um nucleófilo forte, porque o anel ainda precisa abrir mão de sua aromaticidade na etapa de adição.
O que você vai praticar
Classifique as características estruturais de que um haleto de arila precisa para a substituição por adição–eliminação.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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