Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Tolueno a 2-bromotolueno: por que sulfonar primeiro
Condições: Toluene: (1) H2SO4, SO3; (2) Br2, FeBr3; (3) dilute H2SO4, H2O, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 2-bromotolueno é preparado a partir do tolueno por sulfonação, depois bromação e por fim aquecimento em ácido diluído. Qual é a finalidade da etapa de sulfonação?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ela ocupa a posição para, fazendo o bromo entrar em orto, e é removida depois
Correto: o SO3H é um grupo bloqueador temporário, clivado por ácido diluído a quente.
Esta não Ela ativa o anel para a bromação
O SO3H é retirador de elétrons e desativa o anel; a ativação vem do grupo metila.
Esta não Ela protege o grupo metila da bromação benzílica
Br2/FeBr3 bromam o anel por um mecanismo polar; a bromação benzílica exige condições radicalares, como NBS e luz.
Esta não Ela converte o tolueno em um orientador orto
O tolueno já é um orientador orto/para; a sulfonação apenas elimina a opção para.
Solução explicada
O SO3H, volumoso, entra principalmente em para ao grupo metila. Com a posição para ocupada, o bromo precisa entrar em orto ao CH3, que também é meta ao SO3H desativante, então os dois grupos concordam. Como a sulfonação é reversível, o aquecimento em ácido aquoso diluído remove depois o SO3H e deixa o 2-bromotolueno livre do isômero para.
O que você vai praticar
Explique como um grupo SO3H removível direciona a substituição para a posição orto.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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