Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
3-Nitrobenzoic acid from toluene
Condições: Toluene; KMnO4, heat; HNO3/H2SO4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which sequence converts toluene into 3-nitrobenzoic acid?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Oxidize with KMnO4, then nitrate
COOH is a meta-directing deactivator, so nitration goes meta.
Esta não Nitrate, then oxidize with KMnO4
CH3 directs ortho/para, giving 2- and 4-nitrobenzoic acid.
Esta não Nitrate twice, then oxidize
Extra nitration adds groups you do not want and still not meta to the carbon.
Esta não Friedel–Crafts acylate, then nitrate
This adds a ketone, not a carboxylic acid at the methyl carbon.
Solução explicada
For a meta product you need a meta director in place: oxidize CH3 to COOH first (KMnO4), then nitrate; COOH directs to C3.
O que você vai praticar
Plan the order that converts the methyl into a meta director first.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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