Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Por que proteger o fenol antes de nitrá-lo?
Condições: Phenol; HNO3/H2SO4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A mistura sulfonítrica transforma o fenol em alcatrões escuros e produtos polinitrados. Por que os químicos primeiro convertem o fenol em acetato de fenila (ou anisol) antes da nitração?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O anel com OH livre é tão ativado que o HNO3 o oxida e o nitra mais de uma vez; um grupo OAc ou OMe modera o anel e elimina o O–H oxidável
A proteção doma a reatividade e impede a oxidação, de modo que uma única nitração pode ser controlada.
Esta não O OH é um orientador meta, e a proteção o converte em orientador orto/para
O OH já é um forte orientador orto/para; a proteção não muda o padrão de orientação.
Esta não O OH é protonado na mistura sulfonítrica e o anel deixa de reagir por completo
O fenol é uma base muito fraca; o problema é reatividade demais, não de menos.
Esta não A proteção bloqueia a posição para, então a nitração precisa ocorrer em orto
O grupo protetor fica no oxigênio, não em um carbono do anel; a posição para continua livre.
Solução explicada
O OH livre torna o fenol tão rico em elétrons que o ácido nítrico o oxida (a quinonas e alcatrões) e o nitra várias vezes. Bloquear o OH como éster acetato puxa parcialmente o par isolado do oxigênio para a carbonila, moderando o anel e eliminando o O–H oxidável; o éster ou éter é clivado depois.
O que você vai praticar
Explique por que o OH do fenol é bloqueado como éster ou éter antes da nitração com ácido nítrico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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