Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Ordene a rota via acetanilida para a 4-nitroanilina
Condições: Aniline; Ac2O; HNO3/H2SO4; H3O+, Δ then NaOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Coloque em ordem, da primeira à última, as etapas para converter anilina em 4-nitroanilina.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de primeira etapa a última etapa
- Acetilar com Ac2O
Converte o NH2 na acetamida, que não é protonada nem oxidada pelo ácido nitrante.
- Nitrar com HNO3/H2SO4
O grupo NHAc, volumoso, direciona o grupo nitro principalmente para para.
- Hidrolisar com H3O+, Δ, depois NaOH
Remove o grupo acetila e devolve a amina livre, agora 4-nitroanilina.
Solução explicada
Em HNO3/H2SO4, a anilina livre é protonada ao íon anilínio, orientador meta, e também é oxidada. A acetilação transforma o NH2 em NHAc, um orientador orto/para mais brando que resiste ao ácido e favorece a posição para; a hidrólise então restaura o NH2.
O que você vai praticar
Coloque em sequência acetilação, nitração e hidrólise da amida para que um grupo amino protegido direcione a nitração para para.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas