Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
4-Nitrobenzoic acid from toluene
Condições: Toluene; HNO3/H2SO4; KMnO4, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which sequence converts toluene into 4-nitrobenzoic acid?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Nitrate, then oxidize with KMnO4
CH3 directs para; the nitro group survives KMnO4 oxidation of the side chain.
Esta não Oxidize with KMnO4, then nitrate
COOH directs meta, giving 3-nitrobenzoic acid.
Esta não Nitrate, then oxidize with PCC
PCC oxidizes alcohols, not benzylic methyl groups.
Esta não Brominate with NBS, then nitrate
This never makes the carboxylic acid.
Solução explicada
CH3 is an ortho/para director, so nitrate while the methyl is still there (para major), then oxidize the methyl to COOH with hot KMnO4. Oxidizing first would give a meta director.
O que você vai praticar
Plan the order that keeps the para relationship from toluene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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