Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Make 4-chloroacetophenone
Condições: Benzene; Cl2/FeCl3; CH3COCl/AlCl3
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
From benzene, which order gives 4-chloroacetophenone?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Chlorinate, then acylate
Cl directs the acylium ion ortho/para; para dominates.
Esta não Acylate, then chlorinate
The acetyl group directs meta: 3-chloroacetophenone.
Esta não Chlorinate, but acylation fails on chlorobenzene
Halobenzenes are only weakly deactivated and do undergo Friedel–Crafts acylation.
Esta não Acylate, Clemmensen reduce, then chlorinate
Clemmensen turns the acetyl group into an ethyl group, so the product is a chloroethylbenzene, not a ketone.
Solução explicada
Cl deactivates only mildly and directs ortho/para, so chlorobenzene still undergoes Friedel–Crafts acylation, mainly para. Acylating first would give the meta isomer.
O que você vai praticar
Order chlorination and acylation for a para product.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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