Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Un recuento de diez electrones no es toda la prueba
Condiciones: A proposed monocyclic structure is drawn with five alternating π bonds, but no three-dimensional information is given.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un estudiante afirma que la molécula es aromática basándose solo en su recuento de diez electrones. ¿Qué información falta todavía?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Si un circuito continuo de orbitales p puede adoptar un solapamiento casi plano adecuado.
El recuento es favorable solo si se cumplen los requisitos de orbitales y de geometría.
Esta no Si diez es divisible entre cuatro.
Diez ya cumple 4n + 2 con n = 2; no se requiere que sea divisible entre cuatro.
Esta no Si todos los átomos son de carbono.
Los heteroátomos pueden participar en circuitos aromáticos.
Solución explicada
Cinco enlaces π aportan diez electrones, lo que concuerda con 4n + 2. Sin embargo, el impedimento estérico o las restricciones geométricas pueden impedir el solapamiento continuo. Un recuento respalda la aromaticidad solo una vez establecidos la conectividad y la geometría.
Qué vas a practicar
Identifica la evidencia que falta en un argumento de aromaticidad.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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