Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
[10]Annulene
Condiciones: Cyclodecapentaene, C10H10
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
[10]Annulene has 10 π electrons (4n+2, n = 2), yet it is not aromatic. Why?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta It cannot be planar: angle strain or clashing inner hydrogens twist the ring
Correct: planarity fails, so the electron count does not help.
Esta no 10 is a 4n number
10 = 4(2)+2, a Hückel number.
Esta no It has an sp³ carbon
All ten carbons are sp²; the problem is geometry.
Esta no It is antiaromatic
A nonplanar ring is nonaromatic, not antiaromatic.
Solución explicada
In the all-cis planar form the bond angles would be 144°, far from 120°; in the forms with trans bonds two inward-pointing hydrogens collide. Either way the ring cannot be planar, so its p orbitals do not overlap continuously.
Qué vas a practicar
Diagnose why [10]annulene is not aromatic despite 10 π electrons.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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