Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Cycloheptatriene
Condiciones: C7H8 with one CH2 in the ring
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
How is cyclohepta-1,3,5-triene classified?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Nonaromatic: the sp³ CH2 breaks the ring of p orbitals
Correct: conjugation must be continuous.
Esta no Aromatic: 6 π electrons
6 π electrons count only if every ring atom has a p orbital.
Esta no Antiaromatic: 6 π electrons in a 7-membered ring
Antiaromaticity needs 4n electrons and full conjugation; neither applies.
Esta no Aromatic once it is planar
Planarity cannot supply the missing p orbital on the CH2 carbon.
Solución explicada
The CH2 carbon is sp³ and has no p orbital, so the ring is not fully conjugated. Cycloheptatriene is nonaromatic even though it has 6 π electrons; removing hydride gives the aromatic tropylium ion.
Qué vas a practicar
Classify cycloheptatriene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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