Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Deprotonation of cyclopenta-1,3-diene by sodium hydride
Condições: NaH, THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydride removes a CH2 proton
Hydride is a very strong base and takes one of the sp3 C–H protons, releasing H2 gas, which makes the step irreversible. The C–H pair stays on carbon as a lone pair.
As setas curvas
- The hydride pair bonds to the ring proton, forming H2.
- The C–H pair stays on carbon as a lone pair.
Delocalisation of the negative charge
The carbanion lone pair sits in a p orbital that overlaps with both π bonds, so the charge spreads equally over all five carbons. Six π electrons in a planar ring make the anion aromatic.
As setas curvas
- The lone pair forms a π bond to the neighbouring carbon.
- The adjacent π pair moves onto the next carbon as a lone pair.
Why so acidic?
Cyclopentadiene (pKa 16) is about 34 units more acidic than an ordinary alkane C–H because its conjugate base is aromatic.
Cyclopentadienide
Sodium cyclopentadienide is formed with H2 gas. All five carbons are equivalent; the drawing shows one of five equivalent contributors.
O que você vai praticar
Draw the proton transfer from the CH2 of cyclopenta-1,3-diene to hydride and one resonance form of the aromatic cyclopentadienide ion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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