Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
O-Protonation of tropone to the hydroxytropylium ion
Condições: HCl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
The carbonyl oxygen takes a proton
The tropone oxygen is unusually basic because its protonated form puts the positive charge into an aromatic seven-membered ring. Its lone pair takes the proton from HCl.
As setas curvas
- An oxygen lone pair bonds to the HCl proton.
- The H–Cl pair leaves with chlorine as chloride.
Charge moves into the ring
Moving the C=O π pair onto oxygen and a ring π pair toward the carbonyl carbon shows the contributor with the charge on a ring carbon: a hydroxy-substituted tropylium ion, with 6 π electrons in the planar seven-membered ring.
As setas curvas
- The C=O π pair returns to oxygen, which becomes a neutral OH.
- The ring π pair forms a π bond to the former carbonyl carbon, moving the charge to the ring.
Why is tropone so basic?
Tropone (conjugate acid pKa near −1) is far more basic than an ordinary ketone (about −7) because protonation creates an aromatic ion.
Hydroxytropylium chloride
The hydroxytropylium ion is aromatic; its charge is spread over the ring carbons and partly the oxygen. Chloride is the counter-ion.
O que você vai praticar
Draw the protonation of the tropone oxygen by HCl and the resonance step that shows the hydroxytropylium ion as an aromatic ring cation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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