Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Energia de ressonância do benzeno a partir dos calores de hidrogenação
Condições: ΔH°(hydrogenation): cyclohexene → cyclohexane −28.6 kcal/mol; benzene → cyclohexane −49.8 kcal/mol
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Supondo que um ciclo-hexatrieno hipotético liberaria três vezes o calor do ciclo-hexeno, qual é a energia de ressonância do benzeno, em kcal/mol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 36 kcal/mol Aceito com margem de ±1 kcal/mol.
- Se você obteve 21.2 kcal/mol: 49,8 − 28,6 compara o benzeno com uma ligação dupla, não com três.
- Se você obteve 135.6 kcal/mol: Somar em vez de subtrair: a energia de ressonância é o valor previsto menos o observado.
Solução explicada
Três ligações C=C isoladas preveem 3 × 28,6 = 85,8 kcal/mol liberados. O benzeno libera apenas 49,8 kcal/mol, então é 85,8 − 49,8 = 36,0 kcal/mol mais estável que o modelo localizado: essa diferença é a energia de estabilização por ressonância (aromática).
O que você vai praticar
Calcule a energia de ressonância do benzeno a partir dos calores de hidrogenação.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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