Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Ion trifenilciclopropenio a partir de su éter metílico con HBF4
Condiciones: HBF4 (aq. 48 %), Ac2O or Et2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Se protona el oxígeno del metoxilo
El ácido tetrafluorobórico es un ácido fuerte que está totalmente ionizado en su disolución acuosa al 48 %, así que el donador de protones es el hidronio. El oxígeno del éter del 3-metoxi-1,2,3-trifenilciclopropeno toma un protón, lo que convierte al metóxido, un grupo saliente muy malo, en metanol neutro, uno bueno.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del éter se une a un protón del hidronio y da un ion oxonio.
- El par del enlace O–H del hidronio se queda en su oxígeno, que se libera como una molécula de agua neutra.
El metanol sale y se forma el catión aromático
El enlace C–O se rompe heterolíticamente y sale metanol, lo que deja un orbital p vacío en el carbono del anillo. Ese orbital completa un arreglo plano y cíclico de tres orbitales p con dos electrones π, un conteo 4n + 2 con n = 0, así que el ion trifenilciclopropenio es aromático. Esta estabilización aromática, junto con la ayuda de los tres grupos fenilo, impulsa la ionización tipo SN1 de un anillo tensionado.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O pasa al oxígeno del oxonio, de modo que el metanol sale como molécula neutra y el carbono del anillo queda catiónico.
Ion trifenilciclopropenio
El ion trifenilciclopropenio cristaliza como su sal estable de tetrafluoroborato, y el metanol y el agua quedan en disolución. Su carga positiva se reparte por igual entre los tres carbonos del anillo; el dibujo muestra una sola estructura contribuyente.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del 3-metoxi-1,2,3-trifenilciclopropeno y la pérdida de metanol que forma el ion trifenilciclopropenio aromático.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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