Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Desidratação do cicloexilmetanol a 1-metilcicloexeno
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonação do grupo hidroxila
O ácido sulfúrico protona o OH primário, formando um íon alquiloxônio primário. Agora a água pode sair.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila captura o próton ácido do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, deixando o bissulfato.
Deslocamento de hidreto enquanto a água sai
Um cátion primário livre é instável demais para se formar. O hidrogênio do CH do anel migra com seu par de ligação para o carbono do CH2 enquanto a água sai, de modo que a carga positiva aparece diretamente no carbono do anel, como um cátion terciário.
As setas curvas
- O par da ligação C–H do anel leva o hidreto até o carbono do CH2, que se torna um grupo metila.
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio na forma de água neutra.
Perda de um próton do anel
O bissulfato remove um hidrogênio de um CH2 do anel vizinho ao cátion terciário. A ligação dupla se forma dentro do anel, dando o alceno de Zaitsev trissubstituído em vez do metilenocicloexano exocíclico.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do bissulfato captura o hidrogênio β do anel.
- O par da ligação C–H se torna a ligação π C=C do anel com o carbono catiônico.
1-Metilcicloexeno
O antigo carbono do CH2OH é agora o grupo metila no carbono alquênico do anel. O ácido sulfúrico é regenerado.
O que você vai praticar
Desenhe a desidratação do cicloexilmetanol: protonação, perda de água concertada com um deslocamento de hidreto a partir do CH do anel e perda de um próton do anel, formando o 1-metilcicloexeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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