Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Dehydration of neopentyl alcohol
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate the hydroxyl group
Sulfuric acid protonates the OH, giving a primary alkyloxonium ion.
As setas curvas
- An oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on oxygen as bisulfate.
Methyl shift as water leaves
A primary cation is too unstable to form, and the crowded neopentyl carbon blocks E2 and SN2. Instead a methyl migrates as water departs, giving the tertiary cation directly.
As setas curvas
- The C–CH3 bond pair carries the methyl to the CH2 carbon.
- The C–O bond pair leaves with oxygen as water.
Why no simple E2?
The neopentyl carbon has no β-hydrogen.
Lose a β-proton
Bisulfate removes a hydrogen from the CH2 next to the cation, forming the trisubstituted alkene.
As setas curvas
- A bisulfate lone pair takes the β-proton.
- The C–H pair becomes the C=C π bond.
2-Methylbut-2-ene
The Zaitsev alkene of the rearranged skeleton forms and the acid is regenerated.
O que você vai praticar
Draw the dehydration of 2,2-dimethylpropan-1-ol: protonation, loss of water concerted with a methyl shift, and E1 to 2-methylbut-2-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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