Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Etanólise do 2-bromo-1,1-dimetilcicloexano: deslocamento de Me
Condições: CH3CH2OH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Saída do brometo
Em etanol quente, a ligação C–Br se ioniza, formando um cátion secundário no anel, logo ao lado do carbono gem-dimetilado. Essa ionização lenta determina a velocidade.
As setas curvas
- O par da ligação C–Br sai com o bromo na forma de brometo.
Deslocamento 1,2 de metila
O carbono vizinho do anel é quaternário, com duas metilas e nenhum hidrogênio. Uma das metilas migra com seu par de ligação; assim, a carga passa para esse carbono e se torna terciária.
As setas curvas
- O par da ligação C–CH3 leva o grupo metila até o cátion secundário.
O etanol captura o cátion
Um par isolado do etanol se liga ao cátion terciário do anel por qualquer uma das faces. O ataque syn ou anti em relação à metila que migrou dá éteres cis e trans.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etanol forma a nova ligação C–O.
Desprotonação do íon oxônio
Uma segunda molécula de etanol remove o próton do O–H, formando o éter neutro e etanol protonado.
As setas curvas
- Um par isolado do etanol remove o próton do oxigênio do oxônio.
- O par O–H permanece no oxigênio do éter.
1-Etóxi-1,2-dimetilcicloexano
O grupo etóxi fica no carbono que manteve uma metila, e a metila que migrou fica no carbono que perdeu o brometo. O produto é uma mistura racêmica cis/trans.
O que você vai praticar
Desenhe a etanólise do 2-bromo-1,1-dimetilcicloexano: ionização, deslocamento 1,2 de metila até um cátion terciário no anel, captura pelo etanol e desprotonação até o 1-etóxi-1,2-dimetilcicloexano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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