Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Adição de HCl ao 3-metilciclopenteno com deslocamento de hidreto
Condições: HCl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o alceno do anel
Os dois carbonos do alceno são secundários, então qualquer um pode ser protonado. Protonar C1 coloca a carga positiva em C2, logo ao lado do carbono que tem o grupo metila, o que prepara um deslocamento vantajoso.
As setas curvas
- Os elétrons π formam a nova ligação C–H em C1, o carbono do alceno mais distante da metila.
- O par ligante H–Cl fica com o cloro, liberando cloreto.
Deslocamento 1,2 de hidreto
O hidrogênio do carbono do anel que tem a metila migra com seu par para o cátion secundário. A carga vai para um carbono terciário ligado ao grupo metila.
As setas curvas
- O par ligante C–H do anel leva o hidrogênio até o carbono catiônico vizinho.
O cloreto captura o cátion
O cloreto se liga ao carbono terciário do anel. Como a metila e o cloro terminam no mesmo carbono, não resta nenhum estereocentro novo.
As setas curvas
- Um par isolado do cloreto forma a nova ligação C–Cl com o cátion terciário.
1-Cloro-1-metilciclopentano
O cloro e a metila compartilham um mesmo carbono do anel, resultado de protonação, deslocamento de hidreto e captura. O estereocentro inicial é destruído e o produto é aquiral.
O que você vai praticar
Desenhe a adição de HCl ao 3-metilciclopenteno: protonação em C1, deslocamento 1,2 de hidreto até o cátion 1-metilciclopentila e captura pelo cloreto, formando 1-cloro-1-metilciclopentano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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