Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Hydration of 3,3-dimethylbut-1-ene with a methyl shift
Condições: H2O, H2SO4 (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Protonate the alkene
The π bond takes a proton from hydronium at the terminal CH2, the Markovnikov carbon, so the positive charge lands on the more substituted secondary carbon next to the tert-butyl group.
As setas curvas
- The C=C π electrons form the new C–H bond on the terminal carbon.
- The O–H bonding pair stays on oxygen, releasing water.
1,2-Methyl shift
A methyl group on the neighbouring quaternary carbon moves with its bonding pair to the cationic carbon. The secondary cation becomes a more stable tertiary cation.
As setas curvas
- The C–CH3 bonding pair carries the methyl group to the cationic carbon.
Why shift a methyl?
No hydrogen sits on the carbon next to the cation, so only an alkyl group can migrate.
Water adds to the tertiary cation
A water lone pair bonds to the planar tertiary cationic carbon, giving an alkyloxonium ion.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the new C–O bond.
Deprotonate the oxonium ion
A second water molecule removes the O–H proton, giving the neutral alcohol and regenerating hydronium, so the acid is catalytic.
As setas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H bonding pair stays on the alcohol oxygen.
2,3-Dimethylbutan-2-ol
The OH ends on the tertiary carbon of the rearranged skeleton; the unrearranged 3,3-dimethylbutan-2-ol is only minor.
O que você vai praticar
Draw acid-catalysed hydration of 3,3-dimethylbut-1-ene: Markovnikov protonation, the 1,2-methyl shift, water capture and deprotonation to 2,3-dimethylbutan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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