Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Metanólise do 2-bromo-3-metilpentano com deslocamento de hidreto
Condições: CH3OH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O brometo sai
O metanol quente ioniza a ligação C–Br, gerando um carbocátion secundário e brometo. Esta é a etapa lenta, que determina a velocidade da SN1.
As setas curvas
- O par ligante C–Br sai com o bromo na forma de brometo.
Deslocamento 1,2 de hidreto
O C3 vizinho carrega uma metila, uma etila e um hidrogênio. Esse hidrogênio migra com seu par ligante para o cátion, gerando o cátion terciário 3-metilpentan-3-ila.
As setas curvas
- O par ligante C–H leva o hidrogênio até o orbital p vazio do cátion.
O metanol captura o cátion
Um par isolado do metanol se liga ao carbono catiônico terciário, gerando um íon oxônio. O cátion carrega dois grupos etila, então qualquer face dá o mesmo produto aquiral.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do metanol forma a nova ligação C–O com o carbono terciário.
Desprotone o íon oxônio
Outra molécula de metanol captura o próton do oxigênio do oxônio, restando o éter neutro.
As setas curvas
- Um par isolado do metanol remove o próton.
- O par ligante O–H fica no oxigênio do éter.
3-Metóxi-3-metilpentano
O grupo metóxi fica no carbono terciário central, entre dois grupos etila. Os dois estereocentros de partida são perdidos, então o éter é aquiral.
O que você vai praticar
Desenhe a metanólise do 2-bromo-3-metilpentano: ionização, deslocamento 1,2 de hidreto, captura pelo metanol e desprotonação, formando 3-metóxi-3-metilpentano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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