Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Hidrólise do 2-bromo-3,3-dimetilbutano com deslocamento de metila
Condições: H2O, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O brometo sai
A água quente ioniza a ligação C–Br, gerando um carbocátion secundário ao lado de um grupo terc-butila. Esta é a etapa lenta, determinante da velocidade da reação SN1.
As setas curvas
- O par ligante C–Br sai com o bromo na forma de brometo.
Deslocamento 1,2 de metila
O carbono adjacente é quaternário, então não há hidrogênio para migrar; em vez disso, uma metila migra com seu par ligante. O cátion secundário vira o cátion terciário 2,3-dimetilbutan-2-ila.
As setas curvas
- O par ligante C–CH3 leva o grupo metila até o carbono catiônico.
A água se adiciona ao cátion
Um par isolado da água se liga ao cátion terciário, formando um íon alquiloxônio.
As setas curvas
- Um par isolado da água forma a nova ligação C–O com o carbono terciário.
Desprotone o íon oxônio
Uma segunda molécula de água remove o próton O–H. A base é a água, e não o brometo, porque ela é a base mais forte nesse meio.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton do oxigênio do oxônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do álcool.
2,3-Dimetilbutan-2-ol
O OH fica no antigo carbono quaternário, e a metila que migrou está no carbono que perdeu o brometo. Os subprodutos são hidrônio e brometo.
O que você vai praticar
Desenhe a hidrólise SN1 do 2-bromo-3,3-dimetilbutano: ionização, deslocamento 1,2 de metila, captura pela água e desprotonação a 2,3-dimetilbutan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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