Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Ethanolysis of 2-bromo-3-methylbutane with a hydride shift
Condições: EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Bromide leaves
In polar protic ethanol the C–Br bond ionizes on its own, giving a secondary carbocation and bromide. This is the rate-determining step.
As setas curvas
- The C–Br bonding pair leaves with bromine.
1,2-Hydride shift
The hydrogen on the neighbouring CH carbon moves with its bonding pair to the cationic carbon, giving the tertiary 2-methylbutan-2-yl cation.
As setas curvas
- The C–H bond pair carries the hydrogen to the cationic carbon.
Driving force
The shift trades a secondary cation for a tertiary one, which is stabilized by more hyperconjugation.
Ethanol captures the cation
An ethanol oxygen lone pair bonds to the tertiary cationic carbon, giving an oxonium ion.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the new C–O bond.
Deprotonate the oxonium ion
A second ethanol removes the proton from the positively charged oxygen, leaving the neutral ether.
As setas curvas
- An ethanol lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on the ether oxygen.
2-Ethoxy-2-methylbutane
The ethoxy group sits on the tertiary carbon of the rearranged cation; protonated ethanol and bromide amount to HBr.
O que você vai praticar
Draw the solvolysis of 2-bromo-3-methylbutane in ethanol: ionization, 1,2-hydride shift, ethanol capture and deprotonation to 2-ethoxy-2-methylbutane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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