Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Ordene a estabilidade de carbocátions: de etila a tritila
Condições: Gas-phase or solution stability of the free carbocations
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estes carbocátions do menos estável para o mais estável.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de menos estável a mais estável
- Cátion etila, CH3CH2⁺
Primário: apenas um grupo alquila doa elétrons para o orbital p vazio.
- Cátion isopropila, (CH3)2CH⁺
Secundário: dois grupos alquila proporcionam mais hiperconjugação.
- Cátion terc-butila, (CH3)3C⁺
Terciário: três grupos alquila e nove ligações C–H podem doar por hiperconjugação.
- Cátion tritila, (C6H5)3C⁺
A ressonância espalha a carga por três anéis fenila, efeito que supera a hiperconjugação.
Solução explicada
Cada grupo alquila no carbono catiônico doa densidade eletrônica por hiperconjugação e efeito indutivo, então a estabilidade aumenta da etila primária para a isopropila secundária e para a terc-butila terciária. O cátion tritila é ainda mais estável porque sua carga positiva é deslocalizada por ressonância sobre os carbonos orto e para de três anéis fenila.
O que você vai praticar
Ordene os cátions etila, isopropila, terc-butila e trifenilmetila por estabilidade usando hiperconjugação e ressonância.
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