Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Produto do HBr com 1-ciclobutilpropan-1-ol
Condições: 1-Cyclobutylpropan-1-ol; HBr (conc.), heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-Bromo-1-etilciclopentano
A expansão do anel alivia a tensão, e o deslocamento de hidreto seguinte coloca a carga no carbono terciário que carrega a etila.
Esta não (1-Bromopropil)ciclobutano
Capturar o primeiro cátion secundário manteria um anel de quatro membros tensionado; ele se rearranja mais rápido do que o brometo ataca.
Esta não 1-Bromo-2-etilciclopentano
Isso para após a expansão do anel; o cátion ciclopentila secundário ainda ganha estabilidade com um deslocamento de hidreto para o carbono terciário.
Esta não 1-Bromo-1-propilciclobutano
Um deslocamento de hidreto no anel, sozinho, gera um cátion terciário, mas mantém o ciclobutano tensionado; a expansão do anel é preferida.
Solução explicada
A protonação e a perda de água geram um cátion secundário ao lado do anel ciclobutano. Uma ligação C–C do anel migra para ele, aliviando a tensão do anel e gerando um cátion ciclopentila secundário ao lado do carbono que carrega o grupo etila. Um deslocamento de hidreto então forma o cátion terciário 1-etilciclopentila, que o brometo captura, gerando 1-bromo-1-etilciclopentano.
O que você vai praticar
Preveja o brometo formado a partir de 1-ciclobutilpropan-1-ol e HBr acompanhando uma expansão de anel de quatro para cinco membros e um deslocamento de hidreto.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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